LOS ALQUENOS

  Alquenos.

Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las propiedades que presentan, en especial el eteno debido a su factibilidad para producir óleos, dicho nombre proviene del latín óleum, que se refiere a líquidos grasos. Los alquenos se caracterizan por presentar una hibridación sp2 , los ángulos entre sus enlaces forman 120° y la unión entre los átomos de carbono se caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y otro tipo pi (π)

Nomenclatura. 

Se siguen las mismas reglas de los alcanos para nombrar a los alquenos según la IUPAC con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “eno” que se utiliza para indicar la presencia de un doble enlace; su fórmula general es CnH2n. Los alquenos

En los alquenos es muy fácil indicar su estado de agregación y por ende su propiedad física de acuerdo al número de átomos, por ejemplo, los primeros tres compuestos de los alquenos (eteno, propeno, buteno) son gases a presión y a temperatura ambiente; los demás son líquidos, posteriormente, a partir de la molécula de 16 átomos de carbono en adelante, son sólidos

3.2 Alquenos ramificados o derivados. 

Para nombrar a otros alquenos u olefinas de cadena larga y más complejos en su estructura, se llevan a cabo las siguientes reglas de la IUPAC:

1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga un doble enlace

2. A continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al doble enlace, por ejemplo, para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo siguiente.

3. Se identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena principal.

4. Para nombrar al compuesto se coloca en orden alfabético los sustituyentes con el número que les corresponde en la cadena, separado por guiones y por último se coloca el número de la posición del doble enlace seguido del nombre que le corresponde al número de carbonos de la cadena y la terminación eno.

 3.3 Estructura tridimensional.

Una de las características más importantes dentro del doble enlace es su hibridación sp2 , que representa la combinación del orbital s y 2p como orbitales degenerados y un orbital p no hibrido, lo que permite explicar porque se pueden representar 3 enlaces simples o sigma (σ) y un enlace pi (π). La formación del enlace tipo pi con dos átomos de carbono se logra por el traslape lateral de los orbitales p no híbridos. En el caso de los 3 enlaces σ que se forman para esta hibridación, el ángulo entre los enlaces es de 120° y no se toman en cuenta los lóbulos del enlace π; los alquenos presentan una estructura plana

3.4 Isomería geométrica.

Otra de las consecuencias por su hibridación sp2 en el caso de los alquenos, es la isomería geométrica que se refiere a una posición relativa de los sustituyentes de un doble enlace en relación misma al doble enlace, como es el caso del 2-buteno, un hidrocarburo de cuatro carbonos, en donde podemos marcar al doble enlace como el centro de la estructura y como sustituyentes a los dos metilos restantes

3.5 Dienos y trienos

Cuando un hidrocarburo dentro de su estructura presenta un doble enlace, se utiliza para nombrarlos la terminación eno, pero si tiene dos dobles enlaces se debe utilizar el sufijo o terminación dieno; si presenta tres dobles enlaces en la cadena se utiliza la terminación trieno y así sucesivamente.

3.5.1 Dienos

para nombrar a los dienos son similares a la de los alquenos, ya que se debe seleccionar la cadena más larga que contiene los dobles enlaces; los sustituyentes unidos a la cadena se enumeran y se nombran; y al final se nombra a la cadena principal, iniciando con el número menor la posición de los dobles enlaces

 Dienos aislados o no conjugados, donde los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono con hibridación sp3 . No existe movimiento de los electrones ni estructuras resonantes

 Dienos conjugados, en el cual los dos dobles enlaces se encuentran separados por un enlace sencillo, en donde todos los carbonos presentan una hibridación sp2 .

3.5.2 Trienos. 

En el caso de un hidrocarburo con tres dobles enlaces se les conoce de forma genérica como trieno, los cuales siguen las mismas indicaciones para ser nombrados que los dienos

3.6 Radicales de alquenos.

En el caso de los alquenos es muy difícil nombrar radicales, sin embargo, es posible identificar dos radicales, los cuales son nombrados por sus nombres comunes, como el grupo vinilo y el grupo alilo.

3.7 Cicloalquenos.

Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen en su molécula al menos un doble enlace. Para nombrarlos se debe anteponer la partícula ciclo, seguido del término del alqueno y su fórmula general es CnH2n-2.

Para nombrar a los cicloalquenos se debe utilizar el prefijo ciclo, seguido del nombre del alqueno (propeno, buteno, penteno, etc.). Si el ciclo presenta un sustituyente, se dispondrá de las reglas ya descritas anteriormente indicando el número de la posición del carbono que contiene el doble enlace. Para numerar el cicloalqueno se tiene prioridad por el doble enlace, por lo que se comienza la numeración desde el doble enlace que tenga el número más pequeño.